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Science:類固醇藥物獲重大突破

日期:2013-01-04 09:04:07

Scripps研究院TSRI的科學(xué)家們完成了一項壯舉,他們發(fā)明了一種可拓展方法來制造復(fù)雜的天然化合物“多羥基化類固醇”。這種類固醇可用于治療心力衰竭等疾病,但大量人工合成該化合物一直難以實現(xiàn)。

 

Ouabageninouabain的類似物,這類化合物曾被索馬里部落用作箭上的毒藥,后來又被開發(fā)為治療充血性心力衰竭的藥物。研究人員在14日的Science雜志上發(fā)表文章,展示了他們合成ouabagenin的過程,指出了一條構(gòu)造和修飾化合物的可拓展途徑,有助于人們大量合成原本只能通過植物或動物獲取的天然物質(zhì)。

 

“在此之前,這類化合物的合成路徑步驟太多,很難實現(xiàn)擴大規(guī)模,”TSRISkaggs化學(xué)生物學(xué)研究所教授Phil S. Baran說,“而現(xiàn)在,我們開發(fā)出了一個全新策略。”

 

Baran實驗室長期致力于人工合成復(fù)雜的天然產(chǎn)物,他們與丹麥制藥公司LEO Pharma合作,希望能夠有效合成有生物活性的復(fù)雜類固醇。“我們決定從家族中最復(fù)雜的成員ouabagenin入手,這可能是已知地球上最多羥基化的類固醇,” Baran說。

 

多羥基化類固醇的分子氧化水平很高,使其用簡單方法很難進行合成和修飾。2009Baran實驗室曾在Nature上發(fā)表過一個合成天然萜類化合物terpenes的研究。其中的“oxidase phase”直接往碳氫鍵上編入功能基團(如羥基),從而得到高度氧化的terpene分子。類固醇也屬于terpene家族,因此科學(xué)家們將構(gòu)建terpene的方法應(yīng)用到類固醇ouabagenin的合成中。

 

傳統(tǒng)的有機化學(xué)合成法是往一個接一個的碳原子上傳遞功能基團,步驟相當繁瑣,2008年就曾有另一個研究組用了41步來合成ouabagenin。而現(xiàn)在研究人員通過一系列反應(yīng),可以很快將廉價的普通類固醇醋酸可的松轉(zhuǎn)化為ouabagenin。這一過程通過redox relayoxidative stereochemical relay兩大策略,能夠有效將功能基團傳送到目的地,快速使初始材料修飾為最終目標。“從醋酸可的松到ouabagenin只需21步,” Renata說。

 

這一研究不僅成功合成了如此困難的化合物,還為人們提供了修飾羥基化類固醇的通用途徑。“用我們的策略,可以對分子任何部分進行更小的改變,” Baran說。這將幫助制藥者們對天然物質(zhì)的化學(xué)結(jié)構(gòu)進行修飾,以獲得更安全高效的治療藥物。

 

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