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科學家揭示全新碳氫鍵活化方式

日期:2010-10-13 17:36:46

碳氫鍵活化是近年來發展迅速的熱門領域。碳氫鍵的直接官能團化反應由于具有多種突出的優點以及很大的挑戰性,被譽為“化學的圣杯”,吸引越來越多科學家的關注。聯芳基化合物是廣泛存在于天然產物和藥物分子中的重要結構單元。在諸多有機合成方法中,用于構建聯芳基化合物最有效的方法是過渡金屬催化的交叉偶聯反應。現在的發展策略是以碳氫鍵代替傳統偶聯反應中的碳金屬鍵或碳鹵鍵,即從普通芳環出發的交叉偶聯反應。在過去的十幾年中,經典的貴金屬催化的碳氫鍵活化已取得很大進展,但有毒有害的重金屬殘留以及較高的錯話及成本一直是難以解決的困難。最近,以廉價易得的普通過渡金屬催化的碳氫鍵活化反應,甚至是無過渡金屬催化的碳氫鍵活化反應代表了該領域未來的發展方向,具有重要的戰略意義和挑戰性,無論在有機化學理論的發展還是在化學工業的應用上都具有及其深遠的意義。
 
過去一年里,北京大學化學與分子工程學院施章杰教授課題組在對普通過渡金屬(鐵,鈷等)催化的芳基碳氫鍵活化與芳基鹵化物的偶聯反應進行了系統的研究。他們在研究過程中發現有機分子鄰菲羅啉類衍生物催化的芳基碳氫鍵活化產物,并成功實現了鄰菲羅啉促進的芳基鹵化物(溴化物和碘化物)與普通芳環的交叉偶聯反應,用以高效地構建聯芳基化合物,并研究中發現將偶聯反應應用到分子內的體系,同樣可以高產率地得到苯并色烯分子。這一結果為合成各種雜原子多環化合物提供了高效經濟的新方法。相關的機理研究證明該反應是一種全新的碳氫鍵活化歷程,不同于任何一種經典的過渡金屬催化的碳氫鍵活化反應機理,揭示了一種全新的碳氫鍵活化方式,同時解決了合成中的重金屬殘留問題。該研究工作在《自然—化學》(Nature Chemistry)上發表,引起了國內外化學家的廣泛關注。

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