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抗流感藥物達(dá)菲的合成取得重要進(jìn)展

日期:2010-05-25 16:46:24

抗流感藥物達(dá)菲的經(jīng)濟(jì)、高效合成問(wèn)題近年來(lái)是上海有機(jī)合成研究的熱點(diǎn)。目前已經(jīng)有近20條合成路線報(bào)道。但是大部分路線的工業(yè)化前景都很有限。因此,發(fā)展更高效的合成方法仍然是急需解決的問(wèn)題。

最近,中科院上海有機(jī)化學(xué)研究所生命有機(jī)化學(xué)國(guó)家重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室馬大為小組在研究新的有機(jī)小分子催化的Michael加成反應(yīng)的基礎(chǔ)上  (Angew.  Chem.  Int.  Ed.  2008,  47,  545;  Org.  Lett.  2008,  10,  2561;  Org.  Lett.  2008,  10,  5425),發(fā)現(xiàn)容易制備的-乙酰胺基硝基烯可以在有機(jī)小分子催化下與醛發(fā)生Michael加成反應(yīng)。該反應(yīng)產(chǎn)物的立體化學(xué)與類似反應(yīng)的產(chǎn)物不同,說(shuō)明經(jīng)過(guò)了不同的反應(yīng)過(guò)渡態(tài)。在此基礎(chǔ)上他們發(fā)展出了從簡(jiǎn)單原料出發(fā),經(jīng)過(guò)7步反應(yīng)合成達(dá)菲的路線(Angew.  Chem.  Int.  Ed.  DOI:  10.1002/anie.201001644)。這代表著目前從簡(jiǎn)單原料出發(fā)合成達(dá)菲的最簡(jiǎn)短路線。由于所用試劑廉價(jià),反應(yīng)操作簡(jiǎn)單,收率高,這條路線具備潛在的商業(yè)價(jià)值。

目前相關(guān)工藝路線的專利已經(jīng)轉(zhuǎn)讓給國(guó)內(nèi)的制藥公司,這將促進(jìn)這個(gè)路線產(chǎn)業(yè)化進(jìn)程。


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